Тютюнът съдържа различни алкалоиди. В допълнение към основния компонент никотин (съдържащ 2%~8%), той също така съдържа деметилникотин (т.е. норникотин), анабазин (т.е. анабазин) и най-малко седем следи от алкалоиди. Никотинът е азотсъдържаща основа, съставена от две хетероциклични съединения, пиридин и пирол. Чистият продукт е безцветна маслена течност с точка на кипене 246 градуса, оптически активна (левовъртяща) и разтворима във вода и много органични разтворители.
Никотинът често съществува под формата на соли с органични киселини като лимонена киселина и ябълчена киселина в растенията. При извличане тютюнът често може да се нагрява с неорганичен разтвор на силна киселина и след това да се неутрализира с алкали до освобождаване на никотин. След това екстрахирайте с органичен разтворител и изпарете разтворителя, за да получите никотин. Тъй като е летлив, може да се извлече чрез парна дестилация.
Освен това, тъй като никотинът е течност, той трудно се отделя и пречиства. Следователно, никотинът често реагира с пикринова киселина, за да образува кристали никотин дипикрат за лесна обработка.
I. Експериментални стъпки
(I) Метод на парна дестилация
1. Инструменти, лекарства и опитни материали
(1) Инструменти 250 ml облодънна колба, 250 ml бехерова чаша, 50 ml конична колба, апарат за парна дестилация, 200 градусов термометър и епруветка.
(2) Лекарства и експериментални материали 5g сух цигарен прах (или 5 цигари без хартия), 10% разтвор на танинова киселина, 0,05% разтвор на калиев перманганат, 10% разтвор на сярна киселина, реагент йод калиев йодид, 30% натрий разтвор на хидроксид, фенолфталеин, реактив калиев живачен йодид, 20% разтвор на оцетна киселина и наситен разтвор на пикринова киселина.
2. Екстракция
Претеглете 5 g сух цигарен прах (или 5 цигари без хартия) в бехерова чаша от 250 ml, добавете 50 ml 10% разтвор на сярна киселина, разбърквайте непрекъснато и загрейте до кипене в продължение на 20 минути (Забележка: добавете подходящо количество вода по време на кипене, за да компенсирате изпаряването) . След леко охлаждане бавно добавете 30% разтвор на натриев хидроксид (около 40 mL), за да неутрализирате, и използвайте лакмусова хартия, за да тествате, докато стане очевидно алкален. Прехвърлете сместа в 250 ml облодънна колба и добавете 2~3 зеолита. Извършете парна дестилация. Спрете дестилацията, когато се съберат около 12 ml дестилат. Извършете експерименти със свойствата на дестилата.
3. Свойства на никотина
Вземете шест чисти епруветки, добавете 2 mL никотинов разтвор към всяка и след това изпълнете следните операции:
(1) Добавете 1 капка фенолфталеин към първата епруветка. Какви промени в цвета настъпват?
(2) Добавете 1-2 капки 0.05% разтвор на калиев перманганат и 10 капки 10% разтвор на сярна киселина към втората епруветка, разклатете епруветката и наблюдавайте какви промени в цвета настъпват?
(3) Добавете 2 капки реагент йод калиев йодид към третата епруветка. Какви явления се случват?
(4) Добавете 5 капки наситен разтвор на пикринова киселина към четвъртата епруветка. Какви явления се случват?
(5) Добавете 2-3 капки 10% разтвор на танинова киселина към петата епруветка. Какви явления се случват?
(6) Добавете 3 капки 20% разтвор на оцетна киселина и 5 капки реагент калиев живачен йодид към шестата епруветка. Какви явления се случват?
(II) Метод на Пикрат
1. Инструменти, лекарства и опитни материали
(1) Инструменти Устройство за филтриране, 150 mL делителна фуния, 100 mL, 150 mL, 250 mL чаши, малка пореста фуния, 50 mL конична колба, стъклена вата, филтърна хартия, памучна вата, водна баня.
(2) Лекарства и експериментални материали 8,5 g сух тютюнев прах, 78 mL хлороформ, метанол, наситен метанолов разтвор на пикринова киселина, 5% разтвор на натриев хидроксид.
2. Екстракция
Претеглете точно 8,5 g сух тютюнев прах и го поставете в бехерова чаша от 250 ml, добавете 100 ml 5% разтвор на натриев хидроксид и разбъркайте в продължение на 20 минути. Изсипете сместа във фуния на Бюхнер (без филтърна хартия, но със слой стъклена вата на дъното) за филтриране и изстискайте тютюневия прах, за да изстискате повече алкален разтвор. Поставете тютюневите листа обратно в оригиналната чаша, добавете 2 mL дестилирана вода (като разбърквате), за да измиете, след което филтрирайте отново и комбинирайте двата филтрата.
Прехвърлете филтрата в делителна фуния и добавете 25 mL хлороформ за екстракция. Внимателно разклатете съдържанието на делителната фуния, оставете да престои и отделете слоевете. Поставете долния слой (органична фаза) в чаша от 150 ml и екстрахирайте горния слой (водна фаза) два пъти с 50 ml хлороформ. Комбинирайте трите екстракта и внимателно изсипете всички екстракти в 150 ml облодънна колба. Загрейте и дестилирайте на водна баня, за да възстановите хлороформа. Когато останат 8~10 ml разтвор, незабавно охладете колбата и прехвърлете всички екстракти в 50 ml облодънна колба. Измийте оригиналната колба с 3 ml хлороформ и ги комбинирайте в 50 ml колба. Загрява се и се дестилира на водна баня, за да се концентрира до сухо. Останало е малко количество масло или твърда утайка. Добавете 1 ml дестилирана вода и разклатете внимателно, за да разтворите остатъка. Добавете 4 mL метанол (веднага се получава жълта утайка). Прекарайте този разтвор на метанол през фуния, подплатена със стъклена вата, и го филтрирайте в чаша от 100 ml и го измийте веднъж с 5 ml метанол (филтратът трябва да е бистър без никакви суспендирани вещества в този момент, в противен случай трябва да се филтрира отново). Добавете 10 mL наситен метанолов разтвор на пикринова киселина и незабавно утаете пухкав жълтеникав никотинов дипикрат. Филтрирайте при понижено налягане, като използвате малка пореста фуния или фуния със стъклен пирон, подплатена с филтърна хартия.
Добив: около 50 mg.
3. Прекристализация
Поставете получения никотинов дипикрат в конична колба от 50 ml и постепенно добавете горещ 50% (обемно съотношение) разтвор на етанол-вода при нагряване, докато твърдото вещество се разтвори. Оставете да престои и изстине и ще се появят дълги яркожълти призматични кристали (тъй като процесът на кристализация е бавен, най-добре е да запушите коничната колба със запушалка и да я оставите да престои до следващия експеримент). Филтрува се при понижено налягане, като се използва малка пореста фуния или стъклена фуния, подплатена с филтърна хартия, и се изсушава за една нощ. Съберете продукта и определете точката на топене.